兰顿·卡特（夏恩·韦斯特饰）生活在北卡罗莱纳州的一个海港小镇，是镇上首富的独生子，他是典型的坏小子，不好好读书还整天和镇上几个吊儿郎当的家伙一起疯玩疯闹。一次，兰顿和他的几个哥们儿恶作剧地诱骗一个新来的插班生跳进水泥厂的大池子里，没想到黑暗的池子里堆放着废弃的钢管，结果插班生满身鲜血地爬了上来。意识到玩笑开大了的男孩们全都吓跑了，只有兰顿多留了一会儿安慰受伤的孩子，于是，他成了唯一被抓住的“凶手”。 虽然侥幸逃脱了牢狱之灾，但兰顿还是被判罚做义工——给邻近小学的学生作家教并且参加学校的春季汇演，这对他来说简直比蹲监狱还难受。可是，就是这个偶然事件，让兰顿结识了他这一辈子都不会忘记的女孩--杰米·苏利文（曼迪·摩尔饰），杰米是镇上牧师的女儿，是个典型的乖乖女，她经常利用课余时间自愿作义工，自然认识了兰顿，起初，他对这个差点儿害死一条人命的家伙嗤之以鼻，渐渐地，她发现兰顿并不像她想象的那样坏。随着两人逐渐深入的交往，他们竟然不可思议地坠入了情网，这让简直所有熟悉兰顿和杰米的人都大跌眼镜。 杰米的真诚、善良、纯洁和她对生活的热爱每天都在感染、改变着兰顿，他慢慢地厌倦了自己以前的那种生活，开始追求自己的理想和信仰，但在这时，杰米的父亲却扮演了棒打鸳鸯的角色，不相信像兰顿这样的孩子会真正爱上自己的女儿。兰顿到底该如何向女友的父亲证明自己的真爱呢？这段灰姑娘与坏小子的恋爱会如何收场呢？